La storia della città di Taormina alterna periodi floridi e periodi di forte negatività e di depressione e tutte le fasi cittadine rispecchiano l'andamento storico e culturale proprio della Sicilia.
Trascurare l'elemento storico isolano, e qui più specificatamente cittadino, sarebbe un grave errore perché non permetterebbe di comprendere a pieno titolo la bellezza e la ricchezza culturale propria della città.

La nascita di questo importante centro turistico isolano fu determinata dall'arrivo di alcuni profughi greci provenienti dalla vicina città di Naxos, già conquistata precedentemente da Dionigi I di Siracusa e tra le più antiche colonie greche isolane, nel 358 A.C., origine che prevede un nome diverso da quello attuale per la città, cioè Tauromenion.
Con tale dominazione la città assume l'aspetto tipico delle varie colonie greche, a partire dalla costruzione dell'agorà, dall'acropoli posta al vertice del Monte Tauro e dalla costruzione del Bouleuterion - necessaria sede del consiglio cittadino.
Risale a questo periodo la costruzione di quello che è degnamente considerato il simbolo cittadino, il famoso Teatro Antico costruito precisamente nel III secolo A. C. sfruttando la struttura morfologica della collina dove risiede e contornato da un panorama affascinante comprendente due estremi geografici, la baia di Schisò ed il Vulcano Etna.

Una successiva dominazione per la località in questione fu quella Romana. In questo secondo caso gli eventi sono più intrecciati.
Innanzitutto i Romani iniziarono dei lavori di ristrutturazione degli innumerevoli reperti architettonici lasciati dai greci. Anche se la struttura architettonica cittadina prevista a volte non fu cambiata radicalmente ed a volte ci furono solo degli eventuali lavori di ampliamento, ciò che cambiò veramente fu l'uso diverso delle varie strutture presenti.
Primo lavoro di rifacimento riguarda il già citato e famoso teatro. In effetti, sotto i Romani, esso fu trasformato in anfiteatro.
I Romani vanno ricordati anche per la realizzazione di nuove opere architettoniche che ancora oggi costituiscono un vanto cittadino.
È di questo periodo, infatti, la realizzazione di uno dei beni culturali più famosi della città, le "Naumachie", un terrazzamento che prevedeva anche la presenza di una cisterna collegata ad un acquedotto a sua volta previsto per seguire la nuova espansione urbanistica cittadina.
Gli eventi precipitarono notevolmente quando Taormina si alleò con Sesto Pompeo contro Ottaviano. Questa decisione si rivelò sbagliata perché, quando Ottaviano vinse, la città fu declassata al ruolo di semplice colonia e costretta a vivere vari secoli nel più triste oblio.

La nuova dominazione bizantina determina un periodo più florido per la città.
Alla caduta di Costantinopoli ed alla perdita d'importanza della città di Siracusa, infatti, Taormina diventa la nuova capitale della Sicilia orientale. Segni evidenti del passaggio dei bizantini nella città in questione sono svariate costruzioni, a partire da una seconda cinta muraria difensiva che va ad unirsi a quella ellenistica. In effetti l'importanza strategica della città fu molto apprezzata e valorizzata dai Bizantini ed essa è valorizzata dalla presenza di due roccaforti, probabilmente costruite proprio durante questa dominazione, e situate precisamente una sulla cima del pluricitato Monte Tauro e l'altra in una posizione più interna e precisamente sul picco di Mola.
L'importanza assunta dalla città durante questo periodo è provata anche dal fatto che essa divenne sede dell'arcivescovato. Con questa nuova dominazione la città conobbe un periodo veramente felice di crescita demografica ed urbanistica - in quest'ultimo caso verso la parte meridionale della città -, nonché di un prestigio e di una fama sempre crescenti.

La storia delle varie dominazioni subite da questo centro turistico continua con l'avvento degli Arabi che occuparono buona parte della Sicilia dal nono all'undicesimo secolo e che si fermarono a Taormina precisamente dal 902 al 1079, anno dell'arrivo dei Normanni. In questo caso, la storia cittadina si tinge di nero perché gli Arabi distrussero buona parte della città.
L'arrivo degli Arabi va anche ricordato per la costruzione di alcuni edifici, come una torre oggi costituisce la parte principale del famoso Palazzo Corvaia del quale si parlerà dettagliatamente durante la sezione dedicata ai beni culturali e storici cittadini.

Successivo arrivo di nuovi dominatori della città riguarda i Normanni. Con l'arrivo di questi ultimi Taormina perde un po' della sua importanza a favore della vicina Messina, ma si assiste anche alla rimonta del Cristianesimo nella zona con il conseguente fiorire di numerosi conventi ed anche il consolidamento del tessuto urbano. In effetti risale proprio a questo periodo la nascita del Borgo che ha come punte estreme Porta di Mezzo e Porta del Tocco, nascita che fu determinata dal nuovo assetto demografico e da una nuova ed alternativa ristrutturazione viaria.
Durante il XVI secolo la città conobbe una nuova espansione urbana favorita anche da un discreto incremento economico determinato dalla lavorazione dello zucchero.

Ulteriore dominazione che va a segnare un periodo cittadino decisamente meno florido rispetto al precedente è quella spagnola.
Con l'arrivo degli Spagnoli, infatti, tutta la zona subì delle gravi perdite come la vendita di vari territori demaniali ed quella conseguente di numerosi ed importanti casali. La sottrazione dei casali è il primo sintomo della contrazione economico-demografica subita dalla città durante tale periodo.